Най-простият органични съединенияса наситени и ненаситени въглеводороди. Те включват вещества от класа на алкани, алкини, алкени.
Техните формули включват водородни и въглеродни атоми в определена последователност и количество. Често се срещат в природата.
Дефиниция на алкени
Другото им име е олефини или етиленови въглеводороди. Така се нарича този клас съединения през 18 век, когато е открита маслена течност, етилен хлорид.
Алкените са съединения, съставени от водородни и въглеродни елементи. Принадлежат към ацикличните въглеводороди. В тяхната молекула има единична двойна (ненаситена) връзка, свързваща два въглеродни атома един с друг.
Формули на алкени
Всеки клас съединения има свое собствено химично обозначение. В тях символите на елементите периодична системапосочен е съставът и структурата на връзката на всяко вещество.
Общата формула на алкените се обозначава по следния начин: C n H 2n, където числото n е по-голямо или равно на 2. При дешифрирането му може да се види, че има два водородни атома за всеки въглероден атом.
Молекулните формули на алкените от хомоложната серия са представени от следните структури: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C9H18, C10H20. Може да се види, че всеки следващ въглеводород съдържа още един въглерод и още 2 водорода.
Има графично обозначение на местоположението и реда на химичните съединения между атомите в молекулата, което показва структурната формула на алкените.С помощта на валентни линии е посочена връзката на въглеродите с водородите.
Структурната формула на алкените може да бъде показана в разширена форма, когато са показани всички химични елементи и връзки. При по-кратък израз на олефините не е показана комбинацията от въглерод и водород с помощта на валентни линии.
Скелетната формула означава най-простата структура. Прекъснатата линия изобразява основата на молекулата, в която въглеродните атоми са представени от нейните върхове и краища, а водородът е обозначен с връзки.
Как се образуват имената на олефините
CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.
При излагане на алкени със сярна киселина протича процесът на сулфониране:
CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.
Реакцията протича с образуването на киселинни естери, например изопропилсерна киселина.
Алкените се окисляват по време на изгарянето си под действието на кислорода, за да образуват вода и газ въглероден диоксид:
2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.
Взаимодействието на олефинови съединения и разреден калиев перманганат под формата на разтвор води до образуването на гликоли или двувалентни алкохоли. Тази реакциясъщо се окислява с образуването на етиленгликол и обезцветяване на разтвора:
3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.
Алкеновите молекули могат да бъдат включени в процеса на полимеризация със свободен радикал или катион-анионен механизъм. В първия случай под въздействието на пероксиди се получава полимер като полиетилен.
Според втория механизъм киселините действат като катионни катализатори, а органометалните вещества са анионни катализатори с освобождаване на стереоселективен полимер.
Какво представляват алканите
Те се наричат още парафини или наситени ациклични въглеводороди. Те имат линейна или разклонена структура, която съдържа само наситени прости връзки. Всички представители на този клас имат обща формула C n H 2n+2 .
Те съдържат само въглеродни и водородни атоми. Общата формула на алкените се формира от обозначението на наситени въглеводороди.
Имена на алкани и техните характеристики
Най-простият представител на този клас е метанът. След него се нареждат вещества като етан, пропан и бутан. Името им се основава на корена на числителното в гръцки, към който се добавя наставката -ан. Имената на алканите са изброени в номенклатурата на IUPAC.
Общата формула на алкени, алкини, алкани включва само два вида атоми. Те включват елементите въглерод и водород. Броят на въглеродните атоми и в трите класа е еднакъв, разликата се наблюдава само в броя на водорода, който може да бъде отделен или добавен. От получавате ненаситени съединения. Представителите на парафините в молекулата съдържат 2 водородни атома повече от олефините, което се потвърждава от общата формула на алкани, алкени. Структурата на алкена се счита за ненаситена поради наличието на двойна връзка.
Ако съпоставим броя на водните към ро-дни и въглеродните ле-ро-дни атоми в ал-ка-нах, тогава стойността ще бъде макс-си-малка в сравнение с други класове въглища-ле-во -to -ro-dov.
Започвайки от метан и завършвайки с бутан (от C 1 до C 4), веществата съществуват в газообразна форма.
В течна форма са представени въглеводороди от хомоложния интервал от С 5 до С 16. Започвайки с алкан, който има 17 въглеродни атома в основната верига, настъпва преход на агрегатното състояние в твърда форма.
Те се характеризират с изомерия във въглеродния скелет и оптични модификации на молекулата.
В парафините въглеродните валенции се считат за напълно заети от съседни въглероди-le-ro-da-mi или in-do-ro-da-mi с образуването на σ-тип връзка. От химическа гледна точка това причинява техните слаби свойства, поради което алканите се наричат pre-del-ny-x или наситени-schen-ny-x coal-le-to-do-rodov, лишени от афинитет.
Те влизат в реакции на заместване, свързани с радикално халогениране, сулфохлориране или нитриране на молекулата.
Парафините претърпяват процес на окисление, изгаряне или разлагане при високи температури. Под действието на ускорителите на реакцията се извършва елиминиране на водородни атоми или дехидрогениране на алкани.
Какво представляват алкините
Те се наричат още ацетиленови въглеводороди, които имат тройна връзка във въглеродната верига. Структурата на алкините се описва с общата формула C n H 2 n-2. Това показва, че за разлика от алканите, ацетиленовите въглеводороди нямат четири водородни атома. Те се заменят с тройна връзка, образувана от две π-съединения.
Такава структура прави Химични свойстваот този клас. Структурната формула на алкените и алкините ясно показва ненаситеността на техните молекули, както и наличието на двойна (H 2 C꞊CH 2) и тройна (HC≡CH) връзка.
Име на алкините и техните характеристики
Най-простият представител е ацетиленът или HC≡CH. Нарича се още етин. Произлиза от името на наситен въглеводород, в който се премахва наставката -ан и се добавя -ин. В имената на дългите алкини числото показва местоположението на тройната връзка.
Познавайки структурата на наситени и ненаситени въглеводороди, е възможно да се определи под коя буква е посочена общата формула на алкините: а) CnH2n; в) CnH2n+2; в) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Верният отговор е третият вариант.
Започвайки с ацетилен и завършвайки с бутан (от C 2 до C 4), веществата са газообразни по природа.
В течна форма има въглеводороди с хомоложен интервал от С 5 до С 17. Започвайки от алкина, който има 18 въглеродни атома в основната верига, настъпва преход на агрегатното състояние в твърда форма.
Те се характеризират с изомеризъм във въглеродния скелет, в позицията на тройната връзка, както и междукласови модификации на молекулата.
от химични характеристикиацетиленовите въглеводороди са подобни на алкените.
Ако алкините имат крайна тройна връзка, тогава те действат като киселина с образуването на алкинидни соли, например NaC≡CNa. Наличието на две π-връзки прави молекулата на натриев ацетиледин силен нуклеофил, който влиза в реакции на заместване.
Ацетиленът се подлага на хлориране в присъствието на меден хлорид, за да се получи дихлорацетилен, кондензация под действието на халоалкини с освобождаване на диацетиленови молекули.
Алкините участват в реакции, чийто принцип е в основата на халогениране, хидрохалогениране, хидратиране и карбонилиране. Такива процеси обаче протичат по-слабо, отколкото в алкени с двойна връзка.
За ацетиленови въглеводороди са възможни реакции на присъединяване от нуклеофилен тип на алкохолна молекула, първичен амин или сероводород.
Алкени (олефини, етиленови въглеводороди ° С н з 2n
хомоложни серии.
|
етен (етилен) | |
Най-простият алкен е етилен (C 2 H 4). Според номенклатурата на IUPAC имената на алкените се образуват от имената на съответните алкани чрез замяна на наставката "-an" с "-en"; позицията на двойната връзка се обозначава с арабска цифра.
Въглеводородните радикали, получени от алкени, имат наставката "-енил". Тривиални имена: CH 2 =CH- "винил", CH 2 =СН-СН 2 - "алил".
Въглеродните атоми в двойната връзка са в състояние на sp² хибридизация и имат ъгъл на свързване от 120°.
Алкените се характеризират с изомерия на въглеродния скелет, позиции на двойни връзки, междукласови и пространствени.
Физични свойства
Точките на топене и кипене на алкените (опростени) се увеличават с молекулното тегло и дължината на основната въглеродна верига.
При нормални условия алкените от C 2 H 4 до C 4 H 8 са газове; от пентен C 5 H 10 до хексадецен C 17 H 34 включително - течности и като се започне от октадецен C 18 H 36 - твърди вещества. Алкените са неразтворими във вода, но лесно разтворими в органични разтворители.
Дехидрогениране на алкани
Това е един от индустриалните методи за получаване на алкени.
Хидрогениране на алкини
Частичното хидрогениране на алкините изисква специални условия и наличието на катализатор
Двойната връзка е комбинация от сигма и пи връзки. Сигма връзка възниква при аксиално припокриване на sp2 орбитали, а пи връзка при странично припокриване
Правилото на Зайцев:
Елиминирането на водороден атом в реакциите на елиминиране се извършва предимно от най-малко хидрогенирания въглероден атом.
13. Алкени. Структура. sp 2 хибридизация, параметри на множество връзки. Реакции на електрофилно присъединяване на халогени, халогеноводороди, хипохлорна киселина. Хидратация на алкени. Правилото на Морковников. Реакционни механизми.
Алкени (олефини, етиленови въглеводороди) - ациклични ненаситени въглеводороди, съдържащи една двойна връзка между въглеродни атоми, образуващи хомоложна серия с обща формула ° С н з 2n
Една s- и 2 p-орбитали се смесват и образуват 2 еквивалентни sp2-хибридни орбитали, разположени в една и съща равнина под ъгъл 120.
Ако връзката се образува от повече от една двойка електрони, тогава тя се нарича многократни.
Множествена връзка се образува, когато има твърде малко електрони и свързващи атоми за всяка свързваема валентна орбитала на централния атом, за да се припокрие с която и да е орбитала на околния атом.
Електрофилни присъединителни реакции
При тези реакции атакуващата частица е електрофил.
Халогениране:
Хидрохалогениране
Електрофилно присъединяване на халогеноводороди към алкени става съгласно правилото на Марковников
Правилото на Марковников
Добавяне на хипохлорна киселина за образуване на хлорохидрини:
Хидратация
Реакцията на добавяне на вода към алкени протича в присъствието на сярна киселина:
карбокатион- частица, в която положителният заряд е концентриран върху въглеродния атом, въглеродният атом има свободна р-орбитала.
14. Етиленови въглеводороди. Химични свойства: реакции с окислители. Каталитично окисление, реакция с перкиселини, окислителна реакция до гликоли, с разкъсване на връзката въглерод-въглерод, озониране. Wacker процес. реакции на заместване.
Алкени (олефини, етиленови въглеводороди) - ациклични ненаситени въглеводороди, съдържащи една двойна връзка между въглеродни атоми, образуващи хомоложна серия с обща формула ° С н з 2n
Окисляване
Окисляването на алкени може да се случи, в зависимост от условията и видовете окислителни реагенти, както с разрушаване на двойната връзка, така и със запазване на въглеродния скелет.
При изгаряне във въздуха олефините произвеждат въглероден диоксид и вода.
H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O
° С н з 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - обща формула
каталитично окисление
В присъствието на паладиеви соли етиленът се окислява до ацеталдехид. По същия начин ацетонът се образува от пропен.
Когато силни окислители (KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в среда H 2 SO 4) действат върху алкените, двойната връзка се разпада при нагряване:
При окисляването на алкени с разреден разтвор на калиев перманганат се образуват двувалентни алкохоли - гликоли (реакция на Е. Е. Вагнер). Реакцията протича на студено.
Ацикличните и цикличните алкени, когато взаимодействат с перкиселини RCOOOH в неполярна среда, образуват епоксиди (оксирани), поради което самата реакция се нарича реакция на епоксидиране.
Озониране на алкени.
Когато алкените реагират с озона, се образуват пероксидни съединения, които се наричат озониди. Реакцията на алкени с озон е най-важният метод за окислително разцепване на алкени при двойната връзка.
Алкените не претърпяват реакции на заместване.
Wacker процес- процес на получаване на ацеталдехид чрез директно окисление на етилен.
Процесът Wacker се основава на окисляването на етилен с паладиев дихлорид:
CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl
15. Алкени: химични свойства. Хидрогениране. Правилото на Лебедев. Изомеризация и олигомеризация на алкени. Радикална и йонна полимеризация. Понятие за полимер, олигомер, мономер, елементарна връзка, степен на полимеризация. Теломеризация и съполимеризация.
хидрогениране
Хидрогенирането на алкени директно с водород става само в присъствието на катализатор. Катализаторите на хидрогениране са платина, паладий, никел
Хидрогенирането може да се извърши и в течна фаза с хомогенни катализатори
Реакции на изомеризация
При нагряване е възможна изомеризация на алкеновите молекули, което
може да доведе както до изместване на двойната връзка, така и до промени в скелета
въглеводород.
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
полимеризационни реакции
Това е вид реакция на добавяне. Полимеризацията е реакция на последователно свързване на идентични молекули в по-големи молекули, без да се изолира продукт с ниско молекулно тегло. По време на полимеризацията водородният атом е свързан с най-хидрогенирания въглероден атом, разположен при двойната връзка, а останалата част от молекулата е свързана с другия въглероден атом.
CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...
или n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (полиетилен)
Нарича се вещество, чиито молекули претърпяват реакция на полимеризация мономер. Една мономерна молекула трябва да има поне една двойна връзка. Получените полимери се състоят от голям брой повтарящи се вериги с еднаква структура ( елементарни връзки).Нарича се числото, показващо колко пъти една структурна (елементарна) единица се повтаря в полимера степен на полимеризация(н).
В зависимост от вида на междинните частици, образувани при полимеризацията, има 3 полимеризационни механизма: а) радикален; б) катионни; в) анионен.
Според първия метод се получава полиетилен с високо налягане:
Реакцията се катализира от пероксиди.
Вторият и третият метод включват използването на киселини (катионна полимеризация) и органометални съединения като катализатори.
По химия олигомер) - молекула под формата на верига от малъкброят на идентичните компоненти.
Теломеризация
Теломеризация - олигомеризация на алкени в присъствието на вещества - верижни предаватели (телогени). В резултат на реакцията се образува смес от олигомери (теломери), чиито крайни групи са части от телогена. Например, при реакцията на CCl4 с етилен, телогенът е CCl4.
CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3
Тези реакции могат да бъдат инициирани от радикални инициатори или от гама лъчение.
16. Алкени. Реакции на радикално присъединяване на халогени и халогеноводороди (механизъм). добавяне на карбени към олефини. Етилен, пропилей, бутилени. Промишлени източници и основни приложения.
Алкените лесно добавят халогени, особено хлор и бром (халогениране).
Типична реакция от този тип е обезцветяването на бромната вода
CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-дибромоетан)
Електрофилното присъединяване на халогеноводороди към алкените се извършва съгласно правилото на Марковников:
Правилото на Марковников: когато протонни киселини или вода се добавят към несиметрични алкени или алкинамат, водородът се свързва с най-хидрогенирания въглероден атом
Хидрогениран въглероден атом е този, към който е прикрепен водород. Най-хидрогенираните - където има най-много H
Реакции на присъединяване на въглерод
CR 2 карбени: - силно реактивни краткотрайни частици, които могат лесно да се добавят към двойната връзка на алкените. В резултат на реакцията на присъединяване на карбен се образуват производни на циклопропан
Етиленът е органичен химикал, описан с формулата C 2 H 4. е най-простият малкен ( олефин) съединение. При нормални условия, безцветен, запалим газ със слаба миризма. Частично разтворим във вода. Съдържа двойна връзка и следователно се отнася до ненаситени или ненаситени въглеводороди. Играе изключително важна роля в индустрията. Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света: Етиленов оксид; полиетилен, оцетна киселина, етилов алкохол.
Основни химични свойства(не преподавайте, просто ги оставете за всеки случай, изведнъж ще бъде възможно да отпишете)
Етиленът е химически активно вещество. Тъй като между въглеродните атоми в молекулата има двойна връзка, един от тях, по-малко силен, лесно се разкъсва и на мястото на разкъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.
Халогениране:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
Бромната вода се обезцветява. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.
Хидрогениране:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действието на Ni)
Хидрохалогениране:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Хидратация:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действието на катализатор)
Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров и се използва за промишлено производство на етилов алкохол.
Окисляване:
Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения. Етиленовият оксид е крехко вещество, кислородният мост се разрушава и водата се свързва, което води до образуването на етиленгликол. Уравнение на реакцията:
3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Полимеризация (получаване на полиетилен):
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Пропилен(пропен) CH 2 \u003d CH-CH 3 - ненаситен (ненаситен) въглеводород от етиленовата серия, горим газ. Пропиленът е газообразно вещество с ниска точка на кипене t bp = -47,6 ° C
Обикновено пропиленът се изолира от рафинерийни газове (по време на крекинг на суров нефт, пиролиза на бензинови фракции) или свързани газове, както и от газове от коксуване на въглища.
Тези, които съдържат пи връзка, са ненаситени въглеводороди. Те са производни на алкани, в молекулите на които са отцепени два водородни атома. Образуват се получените свободни валенции нов типвръзка, която е перпендикулярна на равнината на молекулата. Така възниква нова група съединения - алкени. В тази статия ще разгледаме физичните свойства, подготовката и употребата на вещества от този клас в бита и индустрията.
Хомоложни серии на етилен
Общата формула за всички съединения, наречени алкени, отразяваща техния качествен и количествен състав, е C n H 2 n. Имената на въглеводородите според систематичната номенклатура са както следва: в термина на съответния алкан наставката се променя от -ан на -ен, например: етан - етен, пропан - пропен и т.н. В някои източници можете да намерете друго име за съединения от този клас - олефини. След това ще проучим процеса на образуване на двойна връзка и физични свойстваалкени, а също така определят тяхната зависимост от структурата на молекулата.
Как се образува двойна връзка?
Електронната природа на pi връзката, използвайки примера на етилена, може да бъде представена по следния начин: въглеродните атоми в неговата молекула са под формата на sp 2 хибридизация. В този случай се образува сигма връзка. Още две хибридни орбитали, по една от въглеродни атоми, образуват прости сигма връзки с водородни атоми. Двата останали свободни хибридни облака от въглеродни атоми се припокриват над и под равнината на молекулата - образува се пи връзка. Именно тя определя физичните и химичните свойства на алкените, които ще бъдат обсъдени по-късно.
Пространствена изомерия
Съединения, които имат еднакъв количествен и качествен състав на молекулите, но различна пространствена структура, се наричат изомери. Изомерията се среща в група вещества, наречени органични. Характеризирането на олефините е силно повлияно от явлението оптичен изомеризъм. То се изразява в това, че хомолозите на етилена, съдържащи различни радикали или заместители при всеки от двата въглеродни атома в двойната връзка, могат да се срещат под формата на два оптични изомера. Те се различават един от друг по положението на заместителите в пространството спрямо равнината на двойната връзка. Физичните свойства на алкените в този случай също ще бъдат различни. Например, това се отнася за точките на кипене и топене на веществата. Така олефините с права верига имат по-високи точки на кипене от изомерните съединения. Също така точките на кипене на цис изомерите на алкените са по-високи от тези на транс изомерите. По отношение на температурите на топене картината е противоположна.
Сравнителни характеристики на физичните свойства на етилена и неговите хомолози
Първите три представителя на олефините са газообразни съединения, след това, като се започне от пентена C 5 H 10 и до алкена с формула C 17 H 34, те са течности и след това има твърди вещества. Етеновите хомолози показват следната тенденция: точките на кипене на съединенията намаляват. Например за етилена този показател е -169,1°C, а за пропилена -187,6°C. Но точките на кипене се увеличават с увеличаване на молекулното тегло. И така, за етилена е -103,7°C, а за пропена -47,7°C. Обобщавайки казаното, можем да заключим, че физичните свойства на алкените зависят от тяхното молекулно тегло. С нейното увеличаване агрегатното състояние на съединенията се променя в посока: газ - течност - твърдо вещество, като температурата на топене също намалява, а точките на кипене се повишават.
Характеристики на етена
Първият представител на хомоложната серия алкени е етиленът. Това е безцветен газ, слабо разтворим във вода, но силно разтворим в органични разтворители. Молекулна маса- 28, етенът е малко по-лек от въздуха, има лека сладникава миризма. Лесно реагира с халогени, водород и халогеноводороди. Физичните свойства на алкените и парафините обаче са доста близки. Например агрегатното състояние, способността на метана и етилена да претърпят силно окисление и т.н. Как могат да се разграничат алкените? Как да разкрием ненаситения характер на олефин? За това има качествени реакции, на които ще се спрем по-подробно. Припомнете си каква особеност в структурата на молекулата имат алкените. Физичните и химичните свойства на тези вещества се определят от наличието на двойна връзка в техния състав. За да се докаже наличието му, газообразният въглеводород преминава през лилав разтвор на калиев перманганат или бромна вода. Ако те са обезцветени, тогава съединението съдържа пи връзки в състава на молекулите. Етиленът влиза в окислителна реакция и обезцветява разтворите на KMnO 4 и Br 2 .
Механизъм на присъединителните реакции
Разкъсването на двойната връзка завършва с добавянето на други атоми към свободните въглеродни валенции. химически елементи. Например реакцията на етилен с водород, наречена хидрогениране, произвежда етан. Необходим е катализатор, като прахообразен никел, паладий или платина. Реакцията с HCl завършва с образуването на хлороетан. Алкени, съдържащи повече от два въглеродни атома в техните молекули, претърпяват реакция на присъединяване на халогеноводороди, като се вземе предвид правилото на В. Марковников.
Как етеновите хомолози взаимодействат с водородните халиди
Ако сме изправени пред задачата "Характеризирайте физичните свойства на алкените и тяхното получаване", трябва да разгледаме по-подробно правилото на В. Марковников. Практически е установено, че хомолозите на етилен реагират с хлороводород и други съединения в мястото на разкъсване на двойната връзка, като се подчиняват на определен модел. Състои се във факта, че водородният атом е свързан с най-хидрогенирания въглероден атом, а хлорният, бромният или йодният йон е свързан с въглеродния атом, съдържащ най-малък брой водородни атоми. Тази особеност на хода на присъединителните реакции се нарича правило на В. Марковников.
Хидратация и полимеризация
Нека продължим да разглеждаме физичните свойства и приложението на алкените, използвайки примера на първия представител на хомоложната серия - етен. Реакцията му с вода се използва в индустрията за органичен синтез и е от голямо практическо значение. Процесът е извършен за първи път през 19 век от A.M. Бутлеров. Реакцията изисква да бъдат изпълнени редица условия. Това е преди всичко използването на концентрирана сярна киселина или олеум като катализатор и разтворител за етен, налягане от около 10 atm и температура в рамките на 70 °. Процесът на хидратация протича в две фази. Първо, сулфатните молекули се добавят към етена в точката на разкъсване на pi връзката и се образува етилсулфатна киселина. След това полученото вещество реагира с вода, получава се етилов алкохол. Етанолът е важен продукт, използван в хранително-вкусовата промишленост за производството на пластмаси, синтетичен каучук, лакове и други органични химикали.
Полимери на базата на олефини
Продължавайки да изучаваме въпроса за използването на вещества, принадлежащи към класа на алкените, ще проучим процеса на тяхната полимеризация, при който съединения, съдържащи ненаситени химически връзкив техните молекули. Известни са няколко вида реакции на полимеризация, при които се образуват високомолекулни продукти - полимери, като полиетилен, полипропилен, полистирен и др. Механизмът на свободните радикали води до производството на полиетилен високо налягане. Това е едно от най-широко използваните съединения в индустрията. Катионно-йонният тип осигурява полимер със стереоправилна структура, като например полистирол. Смята се за един от най-безопасните и удобни за използване полимери. Продуктите от полистирол са устойчиви на агресивни вещества: киселини и основи, незапалими, лесно боядисани. Друг вид механизъм на полимеризация е димеризацията, която води до производството на изобутен, който се използва като антидетонаторна добавка за бензин.
Как да получите
Алкените, чиито физични свойства изучаваме, се получават в лабораторията и индустрията по различни методи. При експерименти в училищен курсорганичната химия използва процеса на дехидратиране на етилов алкохол с помощта на агенти за отстраняване на вода, като фосфорен пентаоксид или сулфатна киселина. Реакцията се извършва при нагряване и е обратна на процеса на получаване на етанол. Друг често срещан метод за получаване на алкени намери своето приложение в промишлеността, а именно: нагряване на халогенни производни на наситени въглеводороди, като хлоропропан, с концентрирани алкохолни разтвори на основи - натриев или калиев хидроксид. В реакцията молекулата на хлороводорода се отделя, двойна връзка се образува на мястото, където се появяват свободни валенции на въглеродни атоми. Крайният продукт на химичния процес ще бъде олефин - пропен. Продължавайки да разглеждаме физичните свойства на алкените, нека се спрем на основния процес за получаване на олефини - пиролиза.
Промишлено производство на ненаситени въглеводороди от етиленовата серия
Евтините суровини - газове, образувани в процеса на крекинг на нефт, служат като източник на олефини в химическата промишленост. За това се използва технологична схема на пиролиза - разделянето на газова смес, което протича с разрушаването на въглеродните връзки и образуването на етилен, пропен и други алкени. Пиролизата се извършва в специални пещи, състоящи се от отделни пироколони. Те създават температура от порядъка на 750-1150°C и има водна пара като разредител. Реакциите протичат по верижен механизъм, който протича с образуването на междинни радикали. Крайният продукт е етилен или пропен и се произвеждат в големи количества.
Изучихме подробно физичните свойства, както и приложението и методите за получаване на алкени.
