Изявление за опит и текст- Доцент доктор. Павел Беспалов.
Проучване на физични свойствабензол
Бензолът е безцветна течност с характерна миризма. Да видим дали бензолът е разтворим във вода, алкохол и етер. Налейте малко бензол в три епруветки и добавете вода към първата епруветка, алкохол във втората и етер в третата. Бензолът е силно разтворим в алкохол и етер. Бензолът е слабо разтворим във вода и като по-лека течност изплува на върха. Само 0,08 g бензол се разтварят в 100 ml вода. Бензолът е добър разтворител. Смесете малко бензол с рициново масло. При разбъркване маслото се разтваря в бензол. Да видим как бензолът замръзва. Спускаме две епруветки в чаша със смес от лед и вода: едната е пълна с дестилирана вода, другата с бензол. След известно време започва кристализация на бензола. Бензолът замръзва и се превръща в бяла кристална маса. Точка на замръзване на бензола +5,5 ° C. Водата в съседната тръба остава течна. Когато тръбата се извади от охлаждащата смес, бензолът се топи и отново става течен.
Оборудване:епруветки, кристализатор, поставка за епруветки.
Инженеринг за безопасност.
Бромиране на бензол
Изсипете 4 ml бензол в колбата и добавете малко бром. Затваряме колбата с тапа с тръба за изпускане на газ. За да абсорбира бромните пари, ние поставяме тръба с калциев хлорид с активен въглен между щепсела и тръбата за изпускане на газ. Спускаме края на тръбата за изпускане на газ в чаша с вода. Бензенът разтваря брома, но не се получава реакция. Добавете малко метално желязо към сместа. Реакцията започва. Желязото и бромът образуват железен (III) бромид, който е катализатор за реакцията. Продуктите на реакцията са бромобензен и бромоводород.
C6H6+Бр 2 \u003d C 6 H 5Бр+ HБр
В края на реакцията изсипете сместа от колбата във водата. Бромобензолът потъва на дъното на стъклото, защото за разлика от бензола, бромобензолът е тежка течност. Нека докажем, че в резултат на реакцията освен бромобензен се образува и бромоводород. За да направите това, добавете син лакмус към воден разтвор на бромоводород. Сменя цвета си - става розов. Това означава, че в разтвора се образува киселина. Към втората порция от разтвора добавяме малко разтвор на сребърен нитрат - изпада жълтеникава утайка от сребърен бромид.
ХБр + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3
В присъствието на железен бромиден катализатор, бензенът реагира с бром, за да образува бромобензен и бромоводород. Типът на реакцията е реакция на заместване.
Натриевият карбонат във воден разтвор реагира с бром, образувайки безцветни реакционни продукти: в резултат на това кафявият цвят на брома изчезва.
2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO
Оборудване:
Инженеринг за безопасност.
Изследване на съотношението на бензол към бромна вода и разтвор на калиев перманганат
Добавете малко бромна вода към бензол. Разклатете сместа. От бромната вода бромът преминава в горния слой на бензола и го оцветява. Разтворимостта на брома в бензол е по-голяма от разтворимостта на брома във вода. При тези условия бромът не реагира с бензол. Изсипете разтвор на калиев перманганат във втората епруветка с бензол. Тук също не забелязваме потока химическа реакция. Бензенът не дава реакции, характерни за ненаситените въглеводороди. Бензенът не добавя бром и не се окислява от разтвор на калиев перманганат.
Оборудване:епруветки, стойка за епруветки.
Инженеринг за безопасност.Внимавайте да не попадне бензол върху кожата. Спазвайте правилата за работа със запалими течности.
Нитриране на бензол
Бензолът може да влезе в реакция на заместване с азотна киселина. Пригответе сместа за нитриране. За да направите това, смесете 8 ml концентрирана сярна киселина с пет милилитра концентрирана азотна киселина. Сярната киселина е необходима за абсорбиране на водата, освободена по време на реакцията. Охладете сместа (с лед) и добавете 4 ml бензол към нея. Затворете колбата със запушалка за обратен хладник. Започваме да загряваме сместа на водна баня ( топла вода). За да смесите течностите по-добре, разклащайте колбата от време на време. След десет минути изсипете получената смес в чаша вода. Неутрализирайте киселината с разтвор на натриев карбонат. Тежка жълтеникава течност, нитробензол, събрана на дъното на чашата.
C6H6+HNO 3 \u003d C 6 H 5НЕ 2 + Н 2О
Продуктите на взаимодействието на бензола с азотната киселина са нитробензол и вода.
Оборудване:облодънна колба, епруветки, вентилационна тръба, фуния, статив.
Инженеринг за безопасност.Внимавайте да не попадне бензол върху кожата. Спазвайте правилата за работа със запалими течности. Експериментът се провежда при тракция.
Концепцията за "бензолов пръстен" незабавно изисква дешифриране. За да направите това, е необходимо поне накратко да разгледате структурата на молекулата на бензола. Първата структура на бензола е предложена през 1865 г. от немския учен А. Кекуле:
Най-важните ароматни въглеводороди включват бензен C 6 H 6 и неговите хомолози: толуен C 6 H 5 CH s, ксилен C 6 H 4 (CH s) 2 и др.; нафталин C 10 H 8 , антрацен C 14 H 10 и техните производни.
Въглеродните атоми в молекулата на бензола образуват правилен плосък шестоъгълник, въпреки че обикновено е начертан удължен.
Структурата на бензоловата молекула най-накрая беше потвърдена от реакцията на нейното образуване от ацетилен. Структурната формула показва три единични и три двойни редуващи се въглерод-въглеродни връзки. Но такова изображение не предава истинската структура на молекулата. Всъщност връзките въглерод-въглерод в бензола са еквивалентни и имат свойства, които не са подобни на тези на единичните или двойните връзки. Тези характеристики се обясняват с електронната структура на молекулата на бензола.
Електронна структура на бензола
Всеки въглероден атом в молекулата на бензола е в състояние на sp 2 хибридизация. Той е свързан с два съседни въглеродни атома и водороден атом чрез три σ-връзки. В резултат на това се образува плосък шестоъгълник: всичките шест въглеродни атома и всички σ- C-C връзкии C-H лежат в една и съща равнина. Електронният облак на четвъртия електрон (р-електрон), който не участва в хибридизацията, има формата на дъмбел и е ориентиран перпендикулярно на равнината бензолов пръстен. Такива p-електронни облаци от съседни въглеродни атоми се припокриват над и под равнината на пръстена.
В резултат на това шест p-електрона образуват общ електронен облак и единичен химическа връзказа всички въглеродни атоми. Две области на голямата електронна равнина са разположени от двете страни на равнината на σ-връзките.
Р-електронният облак причинява намаляване на разстоянието между въглеродните атоми. В молекулата на бензола те са еднакви и са равни на 0,14 nm. В случай на единична и двойна връзка тези разстояния биха били съответно 0,154 и 0,134 nm. Това означава, че в молекулата на бензола няма единични и двойни връзки. Молекулата на бензола е стабилен шестчленен цикъл от идентични СН-групи, лежащи в една и съща равнина. Всички връзки между въглеродните атоми в бензола са еквивалентни, което се дължи на характерни свойствабензолова сърцевина. Това най-точно се отразява от структурната формула на бензола под формата на правилен шестоъгълник с кръг вътре (I). (Кръгът символизира еквивалентността на връзките между въглеродните атоми.) Въпреки това, формулата на Кекуле често се използва, което показва двойни връзки (II):
Бензеновото ядро има определен набор от свойства, който обикновено се нарича ароматност.
Хомоложни редове, изомерия, номенклатура
Обикновено арените могат да бъдат разделени на два реда. Първият включва производни на бензол (например толуен или дифенил), вторият - кондензирани (полинуклеарни) арени (най-простият от тях е нафталин):
Хомоложната серия на бензола има общата формула C n H 2 n -6 . Хомолозите могат да се разглеждат като производни на бензола, в които един или повече водородни атома са заменени с различни въглеводородни радикали. Например C 6 H 5 -CH 3 - метилбензен или толуен, C 6 H 4 (CH 3) 2 - диметилбензен или ксилен, C 6H 5 -C 2H 5 - етилбензен и др.
Тъй като всички въглеродни атоми в бензола са еквивалентни, неговият първи хомолог, толуен, няма изомери. Вторият хомолог, диметилбензен, има три изомера, които се различават по взаимното подреждане на метиловите групи (заместители). Това е орто- (съкратено о-) или 1,2-изомер, в който заместителите са разположени при съседни въглеродни атоми. Ако заместителите са разделени от един въглероден атом, тогава това е мета- (съкратено m-) или 1,3-изомер, а ако са разделени от два въглеродни атома, тогава това е пара- (съкратено p-) или 1,4-изомер. В имената заместителите са обозначени с букви (o-, m-, p-) или цифри.
Физически свойства
Първите членове на хомоложната серия бензол са безцветни течности със специфична миризма. Плътността им е по-малка от 1 (по-лека от водата). Неразтворим във вода. Бензолът и неговите хомолози сами по себе си са добри разтворители за много органични вещества. Арените горят с димящ пламък поради високото съдържание на въглерод в техните молекули.
Химични свойства
Ароматността определя Химични свойствабензол и неговите хомолози. Шестелектронната π-система е по-стабилна от конвенционалните двуелектронни π-връзки. Следователно реакциите на присъединяване са по-малко типични за ароматните въглеводороди, отколкото за ненаситените въглеводороди. Най-характерните за арените са реакциите на заместване. По този начин ароматните въглеводороди по своите химични свойства заемат междинно положение между наситени и ненаситени въглеводороди.
I. Реакции на заместване
1. Халогениране (с Cl 2, Br 2)
2. Нитриране
3. Сулфониране
4. Алкилиране (образуват се хомолози на бензол) – реакции на Фридел-Крафтс
Алкилирането на бензола също се случва, когато той взаимодейства с алкени:
Дехидрогенирането на етилбензол произвежда стирен (винилбензен):
II. Реакции на добавяне
1. Хидрогениране
2. Хлориране
III. Реакции на окисление
1. Изгаряне
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O
2. Окисление под действието на KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 и др.
Не протича химическа реакция (подобно на алканите).
Свойства на хомолозите на бензола
В хомолозите на бензола се разграничават сърцевина и странична верига (алкилови радикали). По отношение на химичните свойства алкиловите радикали са подобни на алканите; ефектът на бензеновото ядро върху тях се проявява във факта, че водородните атоми при въглеродния атом, директно свързан с бензеновото ядро, винаги участват в реакциите на заместване, както и в по-лесната окислимост на С-Н връзките.
Ефектът на алкилов радикал, даряващ електрони (например -CH3) върху бензеновото ядро, се проявява в увеличаване на ефективните отрицателни заряди върху въглеродните атоми в орто и пара позиции; в резултат на това се улеснява заместването на свързаните с тях водородни атоми. Следователно, хомолозите на бензола могат да образуват тризаместени продукти (а бензенът обикновено образува монозаместени производни).
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Бензол(циклохексатриен - 1,3,5) - органично вещество, най-простият представител на редица ароматни въглеводороди.
Формула - C 6 H 6 (структурна формула - фиг. 1). Молекулно тегло - 78, 11.
Ориз. 1. Структурни и пространствени формули на бензола.
Всичките шест въглеродни атома в молекулата на бензола са в sp 2 хибридно състояние. Всеки въглероден атом образува 3σ връзки с два други въглеродни атома и един водороден атом, лежащи в същата равнина. Шест въглеродни атома образуват правилен шестоъгълник (σ-скелет на бензоловата молекула). Всеки въглероден атом има една нехибридизирана р-орбитала, която съдържа един електрон. Шест p-електрона образуват един π-електронен облак (ароматна система), който е изобразен като кръг в шестчленен цикъл. Въглеводородният радикал, получен от бензол, се нарича C 6 H 5 - - фенил (Ph-).
Химични свойства на бензола
Бензенът се характеризира с реакции на заместване, протичащи по електрофилния механизъм:
- халогениране (бензенът взаимодейства с хлор и бром в присъствието на катализатори - безводен AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 = C 6H 5 -Cl + HCl;
- нитриране (бензолът лесно реагира с нитрираща смес - смес от концентрирана азотна и сярна киселини)
- алкилиране с алкени
C 6 H 6 + CH 2 \u003d CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;
Реакциите на добавяне към бензол водят до разрушаване на ароматната система и протичат само при тежки условия:
- хидрогениране (реакцията протича при нагряване, катализаторът е Pt)
- добавяне на хлор (възниква под действието на UV лъчение с образуване на твърд продукт - хексахлорциклохексан (хексахлоран) - C 6 H 6 Cl 6)
Както всяко органично съединение, бензенът влиза в реакция на горене с образуването на въглероден диоксид и вода като реакционни продукти (гори с димящ пламък):
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.
Физични свойства на бензола
Бензолът е безцветна течност, но има специфична остра миризма. Образува азеотропна смес с вода, смесва се добре с етери, бензин и различни органични разтворители. Точка на кипене - 80.1C, точка на топене - 5.5C. Токсичен, канцерогенен (т.е. допринася за развитието на рак).
Получаване и използване на бензол
Основните методи за получаване на бензол:
— дехидроциклизация на хексан (катализатори - Pt, Cr 3 O 2)
CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H2;
- дехидрогениране на циклохексан (реакцията протича при нагряване, катализаторът е Pt)
C6H12 → C6H6 + 4H2;
– тримеризация на ацетилен (реакцията протича при нагряване до 600С, катализаторът е активен въглен)
3HC≡CH → C6H6.
Бензенът служи като суровина за производството на хомолози (етилбензол, кумол), циклохексан, нитробензен, хлоробензен и други вещества. Преди това бензолът се използваше като добавка към бензина за увеличаване на октановото му число, но сега, поради високата му токсичност, съдържанието на бензол в горивото е строго регулирано. Понякога бензолът се използва като разтворител.
Примери за решаване на проблеми
ПРИМЕР 1
| Упражнение | Запишете уравненията, с които можете да извършите следните трансформации: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl. |
| Решение | За получаване на ацетилен от метан се използва следната реакция: 2CH4 → C2H2 + 3H2 (t = 1400°С). Получаването на бензол от ацетилен е възможно чрез реакцията на тримеризация на ацетилена, която се случва при нагряване (t = 600C) и в присъствието на активен въглен: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . Реакцията на хлориране на бензол за получаване на хлоробензен като продукт се извършва в присъствието на железен (III) хлорид: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl. |
ПРИМЕР 2
| Упражнение | Към 39 g бензен в присъствието на железен (III) хлорид се прибавя 1 mol бромна вода. Какво количество от веществото и колко грама от какви продукти е довело това? |
| Решение | Нека напишем уравнението за реакцията на бромиране на бензол в присъствието на железен (III) хлорид: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Продуктите на реакцията са бромобензен и бромоводород. Моларна маса на бензола, изчислена с помощта на таблицата химични елементи DI. Менделеев - 78 g/mol. Намерете количеството бензолово вещество: n(C6H6) = m(C6H6) / M(C6H6); n(C6H6) = 39/78 = 0,5 mol. Според условието на задачата бензенът реагира с 1 mol бром. Следователно бензолът е в недостиг и ще бъдат направени допълнителни изчисления за бензола. Според уравнението на реакцията n (C 6 H 6): n (C 6 H 5 Br) : n (HBr) \u003d 1: 1: 1, следователно n (C 6 H 6) = n (C 6 H 5 Br) \u003d: n(HBr) = 0,5 mol. Тогава масите на бромобензол и бромоводород ще бъдат равни: m(C6H5Br) = n(C6H5Br)×M(C6H5Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Моларни маси на бромобензен и бромоводород, изчислени с помощта на таблицата на химичните елементи на D.I. Менделеев - съответно 157 и 81 g/mol. m(C6H5Br) = 0,5 × 157 = 78,5 g; m(HBr) = 0,5 х 81 = 40,5 g. |
| Отговор | Продуктите на реакцията са бромобензен и бромоводород. Масите на бромобензола и бромоводорода са съответно 78,5 и 40,5 g. |
Ароматни HC (арени)са въглеводороди, чиито молекули съдържат един или повече бензолови пръстени.
Примери за ароматни въглеводороди:
Бензолови арени (моноциклични арени)
Обща формула:C n H 2n-6 , n≥6
Най-простият представител на ароматните въглеводороди е бензолът, неговата емпирична формула е C 6 H 6 .
Електронната структура на молекулата на бензола
Общата формула на C n H 2 n -6 моноциклични арени показва, че те са ненаситени съединения.
През 1856 г. немският химик A.F. Кекуле предложи циклична формула за бензен с конюгирани връзки (редуващи се единични и двойни връзки) - циклохексатриен-1,3,5: 
Тази структура на молекулата на бензола не обяснява много от свойствата на бензола:
- за бензола са характерни реакции на заместване, а не реакции на присъединяване, характерни за ненаситени съединения. Възможни са реакции на добавяне, но те са по-трудни, отколкото за;
- бензенът не влиза в реакции, които са качествени реакции към ненаситени въглеводороди (с бромна вода и разтвор на KMnO 4).
Изследванията с електронна дифракция, проведени по-късно, показват, че всички връзки между въглеродните атоми в бензоловата молекула имат една и съща дължина от 0,140 nm (средната стойност между дължината на единична C-C връзка от 0,154 nm и двойна C=C връзка от 0,134 nm) . Ъгълът между връзките при всеки въглероден атом е 120°. Молекулата е правилен плосък шестоъгълник.
Съвременната теория за обяснение на структурата на C 6 H 6 молекулата използва концепцията за хибридизация на атомни орбитали.
Въглеродните атоми в бензола са в състояние на sp 2 хибридизация. Всеки "С" атом образува три σ-връзки (две с въглеродни атоми и една с водороден атом). Всички σ-връзки са в една и съща равнина:
Всеки въглероден атом има един р-електрон, който не участва в хибридизацията. Нехибридизираните p-орбитали на въглеродните атоми са в равнина, перпендикулярна на равнината на σ-връзките. Всеки p-облак се припокрива с два съседни p-облака и в резултат се образува единична конюгирана π-система (припомнете си ефекта от конюгирането на p-електроните в молекулата 1,3-бутадиен, разгледан в темата „Диен въглеводороди“):
Комбинацията от шест σ-връзки с една π-система се нарича ароматна връзка.
Нарича се пръстен от шест въглеродни атома, свързани с ароматна връзка бензолов пръстен,или бензолово ядро.
В съответствие със съвременните представи за електронна структурабензен, молекулата C 6 H 6 е изобразена, както следва:
Физични свойства на бензола
Бензолът при нормални условия е безцветна течност; t o pl = 5,5 o С; t o kip. = 80 около С; има характерна миризма; не се смесва с вода, добър разтворител, силно токсичен.
Химични свойства на бензола
Ароматната връзка определя химичните свойства на бензола и други ароматни въглеводороди.
6π-електронната система е по-стабилна от конвенционалните двуелектронни π-връзки. Следователно реакциите на присъединяване са по-малко типични за ароматните въглеводороди, отколкото за ненаситените въглеводороди. Най-характерните за арените са реакциите на заместване.
аз. Реакции на заместване
1. Халогениране
2. Нитриране
Реакцията се провежда със смес от и киселини (нитрираща смес): 
3. Сулфониране
4. Алкилиране (замяна на "Н" атома с алкилова група) - Реакции на Фридел-Крафтссе образуват хомолози на бензола:
Вместо халоалкани могат да се използват алкени (в присъствието на катализатор - AlCl 3 или неорганична киселина):
II. Реакции на добавяне
1. Хидрогениране
2. Добавяне на хлор
III.Реакции на окисление
1. Изгаряне
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O
2. Непълно окисление (KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кисела среда). Бензоловият пръстен е устойчив на окислители. Реакцията не настъпва.
Получаване на бензол
В индустрията:
1) преработка на нефт и въглища;
2) дехидрогениране на циклохексан:
3) дехидроциклизация (ароматизация) на хексан:
В лабораторията:
Сливане на соли на бензоената киселина с:
Изомерия и номенклатура на хомолозите на бензола
Всеки хомолог на бензол има странична верига, т.е. алкилови радикали, прикрепени към бензеновия пръстен. Първият хомолог на бензола е бензеново ядро, свързано с метилов радикал: 
Толуенът няма изомери, тъй като всички позиции в бензоловия пръстен са еквивалентни.
За последващи хомолози на бензола е възможен един вид изомерия - изомерия на страничната верига, която може да бъде от два вида:
1) изомерия на броя и структурата на заместителите;
2) изомерия на позицията на заместителите.
Физични свойства на толуена
толуен- безцветна течност с характерна миризма, неразтворима във вода, разтворима в органични разтворители. Толуенът е по-малко токсичен от бензола.
Химични свойства на толуена
аз. Реакции на заместване
1. Реакции, включващи бензоловия пръстен
Метилбензенът влиза във всички реакции на заместване, в които участва бензолът, и в същото време проявява по-висока реактивност, реакциите протичат с по-бърза скорост.
Метиловият радикал, съдържащ се в молекулата на толуена, е заместител на рода, следователно в резултат на реакции на заместване в бензеновото ядро се получават орто- и пара-производни на толуен или, с излишък от реагента, три производни от общата формула:
а) халогениране
При по-нататъшно хлориране могат да се получат дихлорометилбензен и трихлорометилбензол:
II. Реакции на добавяне
хидрогениране
III.Реакции на окисление
1. Изгаряне
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Непълно окисление
За разлика от бензола, неговите хомолози се окисляват от някои окислители; в този случай страничната верига претърпява окисление, в случай на толуен - метиловата група. Меките окислители като MnO 2 го окисляват до алдехидна група, по-силните окислители (KMnO 4) причиняват допълнително окисление до киселина: 
Всеки хомолог на бензол с една странична верига се окислява от силен окислител като KMnO4 до бензоена киселина, т.е. има прекъсване на страничната верига с окисляване на нейната отцепена част до CO 2; Например: 
В присъствието на няколко странични вериги, всяка от тях се окислява до карбоксилна група и в резултат се образуват многоосновни киселини, например:
Получаване на толуен:
В индустрията:
1) преработка на нефт и въглища;
2) дехидрогениране на метилциклохексан:
3) дехидроциклизация на хептан:
В лабораторията:
1) алкилиране на Фридел-Крафтс;
2) Реакция на Wurtz-Fittig(реакция на натрий със смес от халобензен и халоалкан).
Ароматните въглеводороди образуват важна част от цикличната поредица от органични съединения. Най-простият представител на такива въглеводороди е бензолът. Формулата на това вещество не само го отличава от редица други въглеводороди, но и дава тласък за развитието на нова посока в органичната химия.
Откриване на ароматни въглеводороди
Ароматните въглеводороди са открити в началото на 19 век. В онези дни най-разпространеното гориво за улично осветление беше газ за осветление. От неговия кондензат великият английски физик Майкъл Фарадей изолира три грама маслено вещество през 1825 г., описва подробно неговите свойства и го нарича карбуриран водород. През 1834 г. немският учен, химик Мичерлих, нагрява бензоена киселина с вар и получава бензол. Формулата, която работи тази реакция, е представен по-долу:
C6 H5 COOH + CaO синтез C6 H6 + CaCO3.
По това време рядката бензоена киселина се получава от бензоена смола, която може да се отделя от някои тропически растения. През 1845 г. в каменовъгления катран е открито ново съединение, което е доста достъпна суровина за получаване на ново вещество в индустриален мащаб. Друг източник на бензол е нефтът, добиван от някои находища. За да задоволи нуждите на промишлените предприятия от бензол, той се получава и чрез ароматизиране на определени групи ациклични петролни въглеводороди.
Съвременната версия на името е предложена от немския учен Либих. Коренът на думата "бензен" трябва да се търси на арабски - там тя се превежда като "тамян".
Физични свойства на бензола
Бензолът е безцветна течност със специфична миризма. Това вещество кипи при температура 80,1 ° C, втвърдява се при 5,5 ° C и се превръща в бял кристален прах. Бензолът практически не провежда топлина и електричество, е слабо разтворим във вода и добре - в различни масла. Ароматните свойства на бензола отразяват същността на структурата на неговата вътрешна структура: относително стабилно бензеново ядро и неопределен състав.
Химическа класификация на бензола
Бензолът и неговите хомолози - толуен и етилбензен - са ароматна серия от циклични въглеводороди. Структурата на всяко от тези вещества съдържа обща структура, наречена бензенов пръстен. Структурата на всяко от горните вещества съдържа специална циклична група, създадена от шест въглеродни атома. Нарича се бензолово ароматно ядро.
История на откритията
Установяването на вътрешната структура на бензола продължи няколко десетилетия. Основните принципи на структурата (модел на пръстена) са предложени през 1865 г. от химика А. Кекуле. Според легендата немски учен видял формулата на този елемент насън. По-късно беше предложено опростено изписване на структурата на веществото, наречено така: бензол. Формулата за това вещество е шестоъгълник. Символите за въглерод и водород, които трябва да бъдат разположени в ъглите на шестоъгълника, са пропуснати. Така се получава обикновен правилен шестоъгълник с редуващи се единични и двойни линииотстрани. Общата формула за бензол е показана на фигурата по-долу.
Ароматни въглеводороди и бензол
Химическата формула на този елемент предполага, че реакциите на присъединяване не са типични за бензола. За него, както и за други елементи от ароматната серия, типични са реакциите на заместване на водородни атоми в бензоловия пръстен.
Реакция на сулфониране
Чрез осигуряване на взаимодействието на концентрирана сярна киселина и бензен, чрез повишаване на реакционната температура могат да се получат бензосулфонова киселина и вода. Структурната формула на бензола в тази реакция е, както следва:
реакция на халогениране
Бромът или хромът реагират с бензол в присъствието на катализатор. В този случай се получават халогенни производни. Но реакцията на нитриране се осъществява с помощта на концентрирана азотна киселина. Крайният резултат от реакцията е азотно съединение:
С помощта на азотиране се получава експлозив, известен на всички - тротил или тринитолуен. Малко хора знаят, че толът се основава на бензол. Много други нитросъединения на базата на бензолен пръстен също могат да се използват като експлозиви.
Електронна формула на бензол
Стандартната формула на бензоловия пръстен не отразява точно вътрешната структура на бензола. Според нея бензенът трябва да има три локализирани р-връзки, всяка от които трябва да взаимодейства с два въглеродни атома. Но, както показва опитът, бензенът няма обичайните двойни връзки. Молекулярна формулабензолът ви позволява да видите, че всички връзки в бензоловия пръстен са еквивалентни. Всеки от тях има дължина от около 0,140 nm, което е междинна стойност между дължината на стандартна единична връзка (0,154 nm) и етиленова двойна връзка (0,134 nm). Структурната формула на бензола, изобразена с редуващи се връзки, е несъвършена. По-правдоподобен 3D бензолов модел изглежда като този, показан на снимката по-долу.
Всеки от атомите на бензеновия пръстен е в състояние на sp 2 хибридизация. Той изразходва три валентни електрона, за да образува сигма връзки. Тези електрони обхващат два съседни въглехидратни атома и един водороден атом. В този случай и електроните, и връзките C-C, H-H са в една и съща равнина.
Четвъртият валентен електрон образува облак под формата на обем осем, разположен перпендикулярно на равнината на бензоловия пръстен. Всеки такъв електронен облак се припокрива над и директно под равнината на бензоловия пръстен с облаци от два съседни въглеродни атома.
Плътността на р-електронните облаци на това вещество е равномерно разпределена между всички въглеродни връзки. По този начин се образува един пръстеновиден електронен облак. В общата химия такава структура се нарича секстет на ароматни електрони.
Еквивалентност на вътрешните връзки на бензола
Еквивалентността на всички лица на шестоъгълника обяснява равномерността на ароматните връзки, които определят характерните химични и физични свойства, които притежава бензолът. Формулата за равномерното разпределение на n-електронния облак и еквивалентността на всички негови вътрешни връзки е показана по-долу.
Както можете да видите, вместо редуване на единични и двойни линии, вътрешната структура е изобразена като кръг.
Същността на вътрешната структура на бензола предоставя ключ към разбирането на вътрешната структура на цикличните въглеводороди и разширява възможностите практическо приложениетези вещества.
